七個二十來歲、從小玩到大的大男生，沒人認為自己以後會結婚，於是他們打了個賭，在這票死黨中誰是那個最後的王老五，將得到大家所有的賭金。七年過去了，死黨們一個個都甘願地步入了婚姻殿堂，最後只剩邁可和凱爾還是單身漢。

邁可是個窮困的漫畫家﹐一身負債的他在走投無路之時﹐有人告訴他有機會憑著幾年前的一個打賭賺到一大筆錢。面對凱爾這個花花公子老早就已經宣稱要做個永久的"鑽石王老五"，邁可費盡心力地遊說凱爾過去的女朋友娜塔莉雅嫁給凱爾，只要成功，就將贏得的錢分一半給她。計劃順利進行，眼看著大筆的錢就要到手了，沒想到邁可發現自己已經愛上了聰明漂亮的娜塔莉雅，面對金錢和自己心愛的人，邁可將如何選擇？